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Fu Basho a sollevare l'haiku da un verso volgare, spesso scritto come semplice sollievo, ad una forma seria, imbevuta con lo spirito del buddismo zen. Molti dei suoi haiku erano in effetti le prime tre linee di renga più lunghi (che alcuni critici considerano le sue migliori opere), piuttosto che opere isolate, ma erano stati collezionati e pubblicati da soli molte volte e il suo lavoro fu di grande ispirazione per scrittori successivi come Kobayashi Issa e Masaoka Shiki. Uno dei più famosi haiku attribuitogli (Matsushimaya Aa Matsushimaya Matsushimaya), che trae dalla bellezza indescrivibile della baia di Matsushima, fu in realtà scritto da un poeta successivo del periodo Edo, Tawarabo. Basho preferiva scrivere nel dodicesimo giorno del decimo mese del calendario lunare e utilizzare Shigure (), una fredda pioggia autunnale, come kigo.Basho viaggiò molto estensivamente durante la sua vita, e molti dei suoi scritti riflettono le esperienze dei suoi viaggi: "[...] ed io pure negli anni trascorsi sono stato portato al pensiero di un errare continuo dalla vista di una nube solitaria sospinta dal vento". Il suo libro Oku no Hosomichi (, Lo stretto sentiero per il profondo Nord), scritto nel 1694 e largamente ritenuto il migliore, ne è un esempio. In esso, descrizioni in prosa del paesaggio che attraversa sono intervallate con gli haiku per i quali è ora maggiormente conosciuto.