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Jonah Beckett è innamorato di Laurie, il migliore amico di suo fratello maggiore, da quando aveva tredici anni. Quando il suo fidanzato, Dirk, lo scarica a causa della sua riluttanza a fare sesso, Jonah decide di sfruttare il suo dolore per la rottura come scusa per chiedere a Laurie di insegnargli tutto sul sesso prima dell’inizio del college in autunno. Il problema è che Dirk non è mai esistito e che Jonah non ha la minima idea di come reagirà Laurie una volta scoperta la verità.